هیدروکربن‌ها، به‌طور ساده در دانش شیمی، دسته‌ای از مواد آلی هستند که در ساختار مولکولی آن‌ها، اتم‌های عنصرهای کربن و هیدروژن شرکت دارند. هیدروکربن‌ها، همانند دسته‌بندی تمام مواد آلی، در دو گروه آلیفاتیک و آروماتیک قرار می‌گیرند. از نگاه دیگر می‌توان هیدروکربن‌ها را در دو گروه سیرشده و سیرنشده قرار داد.

انواع هیدروکربن‌ها

هیدروکربن‌های آلیفاتیک

آلکان‌ها(Alkane)

هیدرو کربن‌هایی هستند که در آن‌ها هر اتم کربن با چهار اتم دیگر پیوند دارد به همین دلیل سیرشده هستند و به آن‌ها گاهی اوقات پارافین (یعنی ماده‌ای که میلی به واکنش ندارد) هم می‌گویند.

آلکن‌ها (Alkene)

در ساختار مولکول خود، لااقل یک پیوند دوگانه کربن – کربن (C=C) دارند؛ یعنی سیرنشده هستند (می‌توانند هیدروژن بگیرند و سیر شوند).

آلکین‌ها (Alkyne)

حداقل یک پیوند سه‌گانه کربن – کربن در ساختمان مولکولی آن‌ها وجود دارد. پس در دسته‌بندی هیدروکربن‌های سیرنشده قرار می‌گیرند.

هیدروکربن‌های آروماتیک

بنزن، تولوئن، زایلن و نفتالن از این خانواده هستند. ویژگی مشترک این ترکیب‌ها در داشتن حلقه بنزن یا ساختاری شبیه به آن است که با توجه به وجود پیوندهای غیرمستقر پای (∏) و ساختارهای رزونانسی، ویژگی آروماتیکی را به آن ساختار می‌دهد.

خواص فیزیکی

هیدروکربن‌ها، مولکول‌هایی غیرقطبی هستند؛ پس عموماً در حلال‌های قطبی نظیر آب حل نمی‌شوند؛ اما در حلال‌های غیرقطبی مانند روغن (که خودش نوعی هیدروکربن است) حل می‌گردند.

خواص شیمیایی

بین خواص شیمیایی هیدروکربن‌های آلیفاتیک و آروماتیک تفاوت‌های عمده‌ای وجود دارد. در بین آلیفاتیک‌ها، رفتار شیمیایی هیدروکربن‌های سیرشده و سیرنشده هم متفاوت و مخصوص به خود است.

تمام هیدروکربن‌ها در واکنش سوختن مشترک هستند. در این واکنش، هیدروکربن به سرعت با اکسیژن وارد واکنش می‌شود و ضمن تولید مواد حاصل از سوختن (نظیر آب و اکسیدهای کربن) انرژی زیادی هم به شکل نور و گرما (ایجاد شعله) آزاد می‌کنند.

منابع صنعتی

به‌طور عمده، می‌توان هیدروکربن‌های آلیفاتیک را از نفت و گاز طبیعی (در پالایشگاه‌ها و با کمک تقطیر جزء به جزء در برج تقطیر) و هیدروکربن‌های آروماتیک را از زغال سنگ به‌دست آورد.

هیدروکربن های آروماتیک

آروماتیک به خانواده ای از ترکیبات آلی گفته می شود که در ساختار خود دارای حلقه با پیوند دوگانه هستند. آروماتیکها، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل میدهند که شامل بنزن و مشتقات آن میباشند. برخی از این مواد، حتی به ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. آروماتیک ها در واکنشهای جانشینی شرکت میکنند که یکی از صفات شاخص این دسته از مواد میباشد. گروه هیدروکربنهای آروماتیکی ، از نظر شیمیایی و فیزیکی ، تفاوت بسیاری با پارافینها و نفتنها دارند.

هیدروکربنهای آروماتیکی ، شامل یک حلقه بنزنی سیر نشده ولی بسیار پایدار میباشند و اغلب مانند یک ترکیب سیر شده عمل میکنند. برخی هیدروکربنهای آروماتیکی موجود در نفت خام عبارتند از: بنزن ، تولوئن ، ارتو- زایلن ، متا – زایلن ، پارا – زایلن ، نفتالین ، کومن و غیره . واژه آروماتیک به معنی خوشبو است.

اطلاعات ایمنی

تماس پوست و چشم با برش آروماتیک سنگین سبب تحریکات شدید ، آب ریزش و خارش می شود. بلعیدن آن ها سبب سوزش دهان و گلو و تحریکات شکمی ، تهوع و استفراق می شود. بخارات آروماتیک های سنگین سبب کاهش کارایی دستگاه اعصاب مرکزی و سرگیجه می شود. این محصول قابل اشتعال است و ترکیب آن با هوا مخلوط قابل انفجار تشکیل می دهد.

ساده ترین و نخستین هیدروکربن آروماتیک شناخته است که نخستین بار فردریش آگوست C۶H بنزن با فرمول ۶ ککوله در سده ۱۹ میلادی آن را شناسایی کرد. هر اتم کربن در حلقه شش تایی، چهار الکترون را به اشتراک می گذارد.که یکی به هیدروژن و باقی مانده به دو اتم کربن همسایه داده می شود که می تواند به صورت پیوند دوگانه یا یگانه به اشتراک گذاشته شود.

ویژگی های عمومی

۱) نمایش پیوند آروماتیک

۲) نسبت کربن – هیدروژن بالا است.

۳) به دلیل نسبت کربن – هیدروژن بالا این مواد با شعله دودی – زرد می سوزند.

۴) این مواد دستخوش واکنش های جانشینی الکتروندوستی (الکتروفیلی) و جانشینی آروماتیکی هسته دوستی (نوکلئوفیلی) می شوند.

تولوئن

نام تولوئن از نام قدیمی تولل گرفته شده است، تولوئن از هیدروکربنهای آروماتیک است و به مقدار زیادی در قطران زغال سنگ یافت میشود. مایعی بیرنگ و آتشگیری است و به عنوان حلال در صنایع مختلفی چون رنگ و رزین کاربرد دارد. تولوئن (متیلبنزن یا فنیلمتان)، مایعی صاف و نامحلول در آب با بویی شبیه بوی تینرهای رنگ معمولی است. تولوئن از گروه ترکیبات آروماتیک است و به عنوان یک مادهی اولیه و همچنین حلال شیمیایی کاربرد دارد.

کاربردهای دیگر آن عبارتست از حلال رنگ، تینر رنگ، درزگیر سیلیکونی، واکنشگر شیمیایی، پلاستیک، جوهر چاپ،TNT، چسب، لاک و ضدعفونی کننده، گندزدا و همچنین میتوان از آن برای ساخت فوم استفاده نمود.

اطلاعات ایمنی

بر اساس مدت زمان تماس، باعث تحریکات خفیف یا شدید چشمی و پوستی می شود. تاثیر اصلی تنفس این ماده بر روی سیستم اعصاب مرکزی می باشد. تولوئن قابل احتراق و اشتعال است. بخارات این ماده زمانی که با هوا مخلوط میگردد قابل انفجار است.

ارتو – زایلن

(PVC) اورتو زایلن را به عنوان ماده خام اولیه برای تولید فتالیک انیدرید و نیز درتولید پلی وینیل کلراید استفاده می کنند. موارد دیگر مصرف اورتو زایلن ها در تولید پلاستی سایزرها ، رنگ ها ، حشره کش ها و… می باشد.

متا – زایلن

متا زایلن یک هیدروکربن آروماتیک است که دارای یک حلقه بنزن و دو گروه متیل متصل به آن است.

موارد مصرف

ماده اولیه رنگهای سنتزی، صنایع دارویی، حشره کشها و حلالها است. مهمترین کاربرد متا زایلن در تولید ایزوفتالیک بکار می رود.

پارا – زایلن

پارا زایلن به صورت گسترده در تولید ترفتالیک اسید برای پلی استر به کار برده میشود. پلیمر حاصل از آن به نام parylene معروف است. موارد مصرف پارا زایلن ها در تولید ماده اولیه الیاف مصنوعی ، صنایع دارویی ، حشره کش ها و حلال ها کاربرد دارند.

نفتالین

یک هیدروکربن « نفتالن » یا « قیر سفید » ،« کافور قیر » ،« آلبوکربن » نفتالین که به نام های آروماتیک است که به نمای گلوله های کوچک به بازار می آیند و حالت جامد و رنگ سفیدی دارد. نفتالین به تندی تصعید می یابد و بخاری بسیار آتش زا دارد.مولکول نفتالین از دو حلقه جوش خورده بنزن ساخته شده است.آن از زغال سنگ به دست می آید و به فتالیک انیدرید برای ساخت پلاستیکها، رنگ ها و حل کنندهها به کار می رود. نفتالین برای گندزدایی و حشره کشی( بیشتر حل شده درمتانول )کاربرد فراوانی دارد. نفتالین را برای جلوگیری از بید زدن فرش و پارچه های پشمی نیز به کار می برند.

کومن

کومن یک ترکیب آلی آروماتیک و جزئی از نفت خام و سوخت تصفیه شده است. مایعی بی رنگ و اشتعال پذیر است که نقطه جوش آن ۱۵۲ درجه سانتی گراد است. تولید تجاری کومن از طریق آلکیلاسیون فریدل – کرافتس بنزن با پروپیلن انجام می گیرد.